10月27日，联赛杯第三轮比赛，博尔顿主帅阿勒代斯无语地看着对面的教练席，那边瓜迪奥拉风度翩翩地与他打了个招呼，没错，时隔四天，博尔顿又在联赛杯赛场遭遇热刺！不过一如既往地，热刺由瓜迪奥拉挂帅，率领青年军出征！本场比赛阿勒代斯依旧派出4-3-3：41岁门将凯文·普尔，里卡多·加德纳、22岁以色列中卫塔尔·本·哈伊姆、26岁巴西中卫儒利奥·塞萨尔、尼基·汉特，凯文·诺兰、费尔南多·耶罗、杰杰·奥科查，亨里克·佩德森、凯文·戴维斯、艾尔-哈吉·迪乌夫！瓜迪奥拉则摆出：诺伊尔，拜恩斯、默特萨克、蒂亚戈·席尔瓦、萨巴莱塔，马斯切拉诺、莫德里奇、法布雷加斯，波多尔斯基、戈麦斯和梅西！
青年军的风格和穆里尼奥的一线队还是有差别的，瓜迪奥拉认为最好的防守就是控球，因此他更注重控球能力。比赛开始后，还是博尔顿率先发难，他们试图在联赛杯赛场击败热刺青年军好报联赛失利的一箭之仇！第27分钟，又是任意球机会，耶罗把球送入热刺禁区，一片混乱中，默特萨克不慎把球蹭入自家球门，诺伊尔也无可奈何，只好摸摸队友的头安慰了一下。热刺又一次先落后了，0:1！
不过同样是在上半场结束前，第44分钟，法布雷加斯送出直塞，梅西内切得球，禁区右侧直接左脚兜射球门远角！主打的就是欺负普尔年长爆发力不足，皮球绕过后者的指尖，钻入球门，1:1！伤停补时，凯文·诺兰前场逼抢放马斯切拉诺吃到黄牌。中场休息过后，双方直接易边再战！下半场率先做出人员调整的是瓜迪奥拉！他选择拿下戈麦斯，派上18岁法国前锋吉鲁，后者的脚下技术更加适应瓜迪奥拉的中锋打法。
第69分钟，正是吉鲁禁区前拿球巧妙扣过塞萨尔，眼见有攻门机会，塞萨尔不得不将其拉倒吃到黄牌！可惜梅西的任意球稍稍偏出左立柱！第70分钟，阿勒代斯果断换下凯文·诺兰，改派斯泰利奥斯·詹纳科普洛斯上场，将佩德森顶到中路，这一下调整也起到了奇效！第75分钟，默特萨克拉拽佩德森阻止其射门，但是被36岁主裁判麦克·迪恩看得清楚，果断判罚点球！不过没有对默特萨克出牌。奥科查冷静骗过诺伊尔把球送入球门，1:2！
事已至此，瓜迪奥拉也果断出招，第77分钟，他换下法布雷加斯，改派费尔南迪尼奥登场，虽然进攻能力弱了一些，但是中场的防守更强一点。第82分钟，阿勒代斯居然还是换前锋！凯文·戴维斯被换下，取而代之的是38岁前锋莱斯·费迪南德！然而第84分钟，热刺又一次扳平比分！梅西右路制造角球并亲自主罚，瓜迪奥拉打了一个手势，梅西心领神会，举起左手向队友示意，所有球员都默契跑动，拉扯出空间，梅西果断开球，皮球找到后点忽然插上的默特萨克，德国中卫力压协防的莱斯·费迪南德头槌破门！进球后的默特萨克一扫打入乌龙球并送点的阴霾，振臂大吼，2:2！
比赛被拖入加时赛，瓜迪奥拉马上继续调整阵容，马斯切拉诺本场比赛竭尽全力抗衡奥科查，并熬掉了凯文·诺兰，到现在也有些难以为继，瓜迪奥拉派上迪亚拉将其换下休息。阿勒代斯也马上换人，耶罗拼到现在也跑不动了，取而代之的是26岁尼日利亚前腰布莱辛·卡库！不过终究博尔顿的球员太疲劳了，第95分钟，热刺反超比分！莫德里奇制造任意球机会，由他把球罚入禁区，替补登场的费尔南迪尼奥在队友的掩护下出现在后点无人区，轻松甩头破门，3:2！热刺青年军本场比赛首次取得领先！