朴茨茅斯主场1:3不敌曼城，赖特·菲利普斯早早为客队进球，不过马上主队的加里·奥尼尔就破门扳平比分，但是下半场西比尔斯基和保罗·博斯维尔特连下两城帮助客队拿下比赛。诺维奇主场2:1逆转南安普顿拿下本赛季英超首胜！詹姆斯·比蒂先为客队进球取得领先，达米恩·弗朗西斯梅开二度助力主队获胜。
11月21日，布莱克本主场与伯明翰3:3握手言和，马特·扬森开场4分钟就帮助主队破门，但是随后客队占据上风，安德顿先为客队进球扳平比分，然后罗比·萨维奇得分完成反超，上半场结束前，大卫·邓恩的进球一度将分差拉开！不过下半场主队如梦初醒，斯蒂芬·里德和保罗·加拉格尔连扳两城追平比分。
英超第14轮结束后，热刺10胜4平不败战绩34分登顶！切尔西33分屈居第二，埃弗顿29分升到第三，阿森纳28分落到第四！米堡25分第五，利物浦、阿斯顿维拉和曼联21分并列第六！西布朗维奇与布莱克本10分垫底，南安普顿、诺维奇和富勒姆11分倒数第三！
11月23日，带着联赛反超的喜悦，穆里尼奥率队出征欧冠小组赛第5轮客场挑战摩纳哥的比赛！本场比赛穆里尼奥摆出的阵容是：切赫，阿什利·科尔、特里、卡瓦略、费雷拉，维埃拉、兰帕德、卡卡，C罗、鲁尼和亨利！德尚则是以4-4-2阵容迎战：弗拉维奥·罗马，埃里克·埃德曼、盖尔·吉特、塞巴斯蒂安·斯奎拉奇、斯特芬·凯利，22岁捷克中场雅罗斯拉夫·普拉希尔、阿基斯·齐科斯、蓬图斯·法内鲁德、租借自巴塞罗那的23岁前热刺签约的阿根廷前锋哈维尔·萨维奥拉，27岁民主刚果前锋沙巴尼·隆达搭档24岁乌拉圭前锋哈维尔·切万顿。
然而热刺本场比赛的运气不算好，开场5分钟，卡卡启动的时候就有些拉伤，不得不被换下，皮雷匆匆替补登场。缺少了卡卡的突击作为攻防转化的启动器，热刺一时间也有些不适应，攻防有些不太顺畅。德尚敏锐捕捉到这个问题，但是热刺的防守还是很稳固，一时间双方陷入中场的缠斗，并没能制造什么太大的威胁。穆里尼奥也有些头疼，他示意兰帕德多持球进攻，皮雷更多用于最后一传上面。第41分钟，阿什利·科尔对萨维奥拉犯规吃到黄牌——如果说目前对热刺威胁最大的，莫过于萨维奥拉了。上半场结束前，维埃拉放倒游弋到中路的萨维奥拉同样吃到黄牌。
中场休息的时候，穆里尼奥要求阿什利·科尔多注意对萨维奥拉的限制，同时也让特里多留意协防。不过下半场开始后，第55分钟，正是萨维奥拉摆脱阿什利·科尔的防守，然后快速内切到禁区，接到隆达的分球抢在特里封堵前低射！切赫也来不及扑救，皮球蹭着切赫的指尖飞入球门右下角，0:1！热刺落后了！穆里尼奥气得咬牙切齿，但是也没有办法，只能在第60分钟换人，阿什利·科尔被换下，拉姆替补登场！
第65分钟，见皮雷表现有些提不起劲，穆里尼奥也果断换下皮雷，派出特维斯，而鲁尼则被拉回来打前腰位置！德尚则是在第68分钟才进行第一个换人，后腰迭戈·佩雷斯登场换下前锋切万顿，明显是要死守比分了！第75分钟，进球功臣萨维奥拉同样下场，阿德巴约登场继续保持前场的压力。第79分钟，26岁后卫弗朗索瓦·莫德斯托换下法内鲁德，德尚把重心都放在防守。穆里尼奥也没有办法，球员表现已经不错了，就是欠缺一些运气，第81分钟，特维斯前场逼抢放倒斯奎拉奇吃到黄牌，最终热刺没能够进球，客场0:1不敌摩纳哥！