由于伊势北畠家起初对铁炮并不重视，没有大量购入或是进行仿制，使得整个伊势北畠家之中装备的铁炮数量还不足五百挺。
可六角家这边就不一样了。
六角家早在六角定赖在位时期就实行了乐市令，将大量商人集中于本据观音寺城的城下町石寺一带，使得观音寺城很快就成为了近畿诸国的一大商业都市。
而且，六角家还重用与比叡山延历寺有着密切联系的商团保内众（活跃于中世近江国蒲生郡得珍保的商人团体，原本是农民，因受延历寺僧徒、近江守护六角家的保护，开始结成团体从事贸易），给予了他们市场专卖权、街道通行权等特权。
因此，六角家积累了大量的财富，即便三好家称霸近畿诸国，也不敢与六角家交恶。
当近江国友村成功仿制了葡萄牙人的火绳枪后，六角家更是近水楼台先得月，很快就向国友村订购了一批铁炮进行装备。
北畠晴具、北畠具教父子是万万没有想到，先前默许木造家对木造城进行不断改修、增筑，到头来反而坑的是自己。
结果，五千余伊势北畠军在围攻木造城花费了三个月的时间，仍然未能将其攻落。
期间，六角义贤还派遣河井利康、狛丹后守、中山民部丞、小川孙三郎等麾下甲贺忍者们在深夜之中穿越伊势北畠军的封锁线，为木造城的守军输送铁炮以及弹丸，使得伊势北畠军围攻木造城的难度进一步上升。
不仅如此，伊势北畠家侍大将山崎左马助还在指挥本部军势攻打木造城之际，被木造家重臣海津喜三用铁炮击毙。
因久攻木造城不下，以及六角家旗下大名长野工藤家、鹿伏兔家两家已经发兵前来驰援，北畠晴具、北畠具教父子只得含恨率军解围退走。
等鸟屋尾满荣恢复了与伊势北畠家之间的联系后，北畠晴具、北畠具教父子这才因三好军对秋叶城解除围攻退兵而松了一口气。
若是三好家与六角家对伊势北畠家进行两面夹击的话，恐怕北畠晴具、北畠具教父子就只能效仿伊势北畠家的列祖列宗，主动放弃大部分的城池兵砦，集中兵力退守地势险恶的多气城、大河内城两城，与来犯之敌进行不断周旋。
鉴于三好军本队已经远离了大和、伊势两国的境目地带，以及大和宇陀郡最后一座城池秋叶城仍然被伊势北畠家所掌控，北畠晴具、北畠具教父子可不打算就此让三好家占据宇陀郡绝大部分地区。
很快，北畠晴具、北畠具教父子就想到了先前意图投奔自己的福住顺弘、福住宗房、森好之、松仓秀政、岛清国等一行人。
看在筒井家曾一度称霸大和一国，以及与藤原氏菩提寺兴福寺之间有着密切联系，北畠晴具、北畠具教父子为了避免三好家再度调集大军攻向大和、伊势两国的境目地带，便主动赞助给福住顺弘、福住宗房、森好之、松仓秀政、岛清国等人钱粮、军械，让他们重返筒井家旧领去煽动国人一揆，想方设法动摇三好家在大和一国的统治。
至于，福住顺弘、福住宗房、森好之、松仓秀政、岛清国等人的家眷，北畠晴具、北畠具教父子则是将他们送往上杉家治下的骏河，交由上杉家来进行安置。
毕竟，此时的伊势北畠家还指望着上杉家能够支持并拥立南朝皇嗣小仓宫恒圣为帝，以达成伊势北畠家历代家督的夙愿。