由于总督江南、江北、浙江、山东、福建、湖广的杨宜并不熟悉扶桑的国情，对之前扶桑外交往事了解甚少，只是希望能够获得扶桑的协助，来一同打击横行大明东南沿海诸省的倭寇。
但杨宜所派遣的使者郑舜功并没有达成预期的目的，不仅没有见到‘扶桑国王’，甚至连拥有大明颁下扶桑国王金印的大内家家督都没有见到。
其实，扶桑早在洪武四年十月就与大明有着官方联系（《明太祖实录》），当时主导与大明进行外交、入贡、贸易等事务的是南朝坐镇九州，且担任征西大将军（征夷大将军）兼式部卿的怀良亲王（后醍醐天皇八男）。
当时南朝所面临的严峻政治、军事形势，使得怀良亲王为了能够继续与九州、西国之中北朝一方势力进行抗衡，不得不对大明的进行称臣入贡，以换取大明的支持，进而挽回南朝的颓势。
宋濂在《送无逸勤公出使还乡省亲序》中就说：“先是日本王统州六十有六，良怀（怀良）以其近属窃据其九，都于太宰府。”
明太祖朱元璋也云：“朕惟日本僻居海东，稽诸古典，立国亦有年矣。向者国王良怀（怀良）奉表来贡，朕以为日本正君，所以遣使往答其意。”（《明太祖实录》，洪武七年六月乙未）。
由此可见，对于南朝怀良亲王的奉表入贡，洪武君臣并非十分满意。其虽在形式上满足了明朝“四夷宾服”的需求，但在实质上却并未达到朱元璋意欲“深交”于扶桑的政治目的。因此，在与扶桑北朝方面尚未取得联系，及其正式奉表入贡之前，朱元璋虽然还是坚持赋予了怀良亲王“扶桑国王”的正统性称号，但也进一步强化了“表贡允合”的礼仪原则并多次对违礼者却而不受。可以说，在怀良亲王“扶桑国王”错误称号的背后，也隐含了朱元璋对扶桑北朝申交入贡的期待。
随着以斯波义将为首的重臣支持下，足利义持（足利义满之子）便断绝了与明朝的朝贡往来，导致倭寇袭扰大明沿海诸省是逐渐猖獗。
即便足利义持逝世以后，其弟足利义教几经波折后嗣位征夷大将军，还恢复了与大明的勘合贸易，并派遣使臣道渊等“奉表贡马，及铠甲、盔刀等方物”（《明宣宗实录》宣德八年五月甲寅），但依旧没有有效遏制或减少倭寇对大明东南沿海诸省的袭扰。
应仁之乱后，足利将军家对勘合贸易的控制力度大幅削弱。
加上经济困窘的原因，足利将军家退出了“公方船”的经营，转而将“勘合符”进行转卖，以收取勘合礼钱、谋求直接财源。此时足利将军家已经不再充当勘合贸易的主体，一些实力雄厚的地方大名开始走向前台。
其中，大内家控制了从濑户内海到大明的海路，京兆细川家则是控制了九州岛南部赴明朝的海路。
嘉靖二年（扶桑大永三年，1523年）六月，大内家派谦道宗设（谦导宗设）任正史，持正德勘合赴明朝贡。同时，京兆细川家也派鸾冈瑞佐、宋素卿等人，持弘治勘合到达宁波。市舶司检验时发现勘合有新旧之分，宗设与鸾冈产生孰真孰假的争执。
后宋素卿暗中行贿宁波市舶太监赖恩，不仅得以先进港验货，而且在安排宴饮席次时，又将鸾冈置于宗设之上。宗设愤愤不平，遂唆使手下攻杀鸾冈，随后一路“纵火大掠，杀指挥刘锦、袁琎，蹂躏宁绍间，遂夺舡出海去”。这次“宁波争贡”事件，对明朝与扶桑国交关系的演变，产生了极为重要的影响。
嘉靖六年（1527年）九月，嘉靖皇帝接受浙江巡按御史杨彝的建议，对扶桑入贡要按照旧例严格管理，“入贡以十年为期，徒众不得过百人，贡舡不得过三只，亦不许以兵仗自随······今后遣使入贡，务遵定例，如违，定行阻回”。
这是大明朝廷首次以主动强硬的姿态，对扶桑提出了“绝贡”的警告，并采取了一定必要措施，也表明大明朝官方“扶桑观”的渐趋恶化。不过，明廷此举的目的并不是要像洪武时期那样“绝而不与之交”，而是要求扶桑遵守“以小事大”规范和表现出“敬慎”的姿态。
也正是因为勘合贸易规模的急剧缩水，以及入贡间隔时间的延长，使得大内家的财政收入受到了极大的打击。
再加上，大内家治下领国的不断缩水，以及在与朝鲜方面贸易份额还被上杉家抢占，使得大内家本就窘迫的财政状况愈发的雪上加霜。
大内义长为了能够换取上杉家的支持，来与毛利家进行持续的抗争，不得不将大内家长期珍藏着的扶桑国王金印转赠给上杉清定。
为避免使者被毛利家截获，大内义长便以治下领国的天主教医师内田托马（内田托马斯，山口首个皈依天主教之人）作为使者，让其携带扶桑国王金印，以及自己的求援信渡海北上至上杉家治下的于山国见岛，正式向上杉家请求支援。
从此刻起，失去扶桑国王金印的大内家再也不能以‘山口都督’的名号与大明、朝鲜进行外交、贸易了。
而大明这边，代替杨宜担任总督的是由赵文华推荐安徽省出身的浙江巡抚胡宗宪。
胡宗宪是被后人评论为“多权术，
喜功名”的人物，早从担任巡抚的时候起就抱有平定倭寇的计策。此时，他不仅总督浙江、南直隶和福建等处的兵务，还可以调遣江南、江北、浙江等省的重兵。
与杨宜派郑舜功出使扶桑一样，胡宗宪也派遣部下蒋洲和陈可愿至扶桑，侦察扶桑国内情况，同时想方设法说服以王直为首的主要倭寇头目归降。因大明外交正式文书上都记为“谕扶桑国王”，所以表面上的第一个目的，是仿照明太祖洪武帝以来的传统与足利将军家进行交涉，令其禁止倭寇。
蒋洲似乎是与游侠之徒一起游手好闲地度过了青年时代，但他具有才气与智勇，被誉为“纵横之士”或“辩士”，是能说善辩的人物。蒋洲因万表的推荐得以与胡宗宪相见，又因向胡宗宪献上应去日本说服王直归降的方策，而被推荐为提举，担任去日本的正使。陈可愿定为副使。