从表面上看，输家就只有金吾畠山家一家。可实际上，真正的赢家却并非三好家，反而是上杉家。
三好家虽然在教兴寺之战后，成功夺回了和泉、河内、大和三国之中的失地，并一度攻入了北纪伊的伊都郡、那贺郡等地，但在三好军主力分兵驰援三好义兴部，以及回援摄津一国后，畠山高政在收拢了败军，并再度联合杂贺众、根来众，又接连夺回了北纪伊的伊都郡、那贺郡等地的控制权，将三好家的势力完全驱逐出了纪伊一国。
这就使得，三好家在击退并重创了金吾畠山家之后，并没有做到治下领国的扩张，仅仅只是保全了原先治下领国的范围。
经过久米田之战、教兴寺之战后，三好家不仅折损了三好实休、野口冬长、三好政成、筱原康范、小笠原长行、镰田光久、西条长纲、伊泽赖俊等诸多同族、谱代重臣，还使得治下的阿波、讃岐、东伊予三地出现了巨大的政治真空，急需三好长庆、三好义兴父子去稳定局面。
反观上杉家，趁着三好家与金吾畠山家交恶之际，不断对若狭一国进行蚕食鲸吞，并在夺取后濑山城后，厚待前任管领、京兆细川家家督细川晴元，让原先倒向三好家一方的丹波诸将大都产生了动摇。
一旦上杉家完全兼并了若狭一国，并获得半数丹波诸将的支持，那么上杉家只需要联合金吾畠山家，就能从南北包夹三好家治下的南丹波、山城、摄津、河内、和泉、大和等地。
而且，上杉家还利用自身影响力，让伊势北畠家、伊势楠木家、千种家、志摩水军众、金吾畠山家等伊势、志摩、纪伊三国的不少大名、国人领主们先后臣从，使得上杉家兵不血刃的就将版图延伸至伊势、志摩、三国之中。
不仅如此，上杉家还在尾张一国多次重创织田家，并寝反了不少美浓国人领主，使得东尾张一带不再成为飞地。
可以说，
三好家虽居胜势而不得实利，上杉家虽危而不堕，这倒是个颇为奇怪的现象。
这也让世人明白一个道理：叫嚣得再凶也不过尔尔，而闷声发大财的才是最大的得利之人。
对于上杉家来说，金吾畠山家、伊势伊势守家遭到三好家的重创，其实并不算什么。毕竟，这两家都不是上杉家的嫡系。
若想做到静谧天下，必须有着成熟而高效的军政班底、一支强大的君主直属军队，以及控驭天下的威望。
如果不能满足以上条件，那么即使建立了新的秩序也无法面对内外力的冲击，足利将军家就是最好的例子。