随着十河一存、三好实休、三好政成、野口冬长等同族重臣先后殒命，导致三好家以一门亲族关系来维持的体系逐渐失去了凝聚力。以至于金吾畠山军一度兵临三好家的本据饭盛山城之下。
虽说三好长庆成为天下人，且被世人称之为‘副王’后，就很少亲自率军出阵，也不热心于开疆拓土，反而钻研起和歌、茶道，与公卿、豪商打成一片、把酒言欢。
尽管弘治年对三好长庆来说是非常不顺利，在接连失去三个弟弟以后，三好家又要面临金吾畠山家与伊势北畠家的夹击。
不过，三好长庆并没有因此而气馁，在他的积极布置之下，三好家于还是正式吹响了反攻的号角。
先前，因忌惮金吾畠山军所装备的四千余挺铁炮，使得三好长庆并没有选择贸然发起进攻，反而是与金吾畠山军一直在教兴寺一带对峙了近半个月的时间。
而这段时间里是一直下着大雨，而且根本就没有停下来的迹象，如今的教兴寺一带就连空气都是湿的。
弘治二年，五月二十日。
就在天还没完全亮的时候，三好长庆率先抓住战机，下令由同族重臣三好政康（三好长庆叔祖三好赖澄次男，三好政成之弟）所部担任先手役，向金吾畠山军的饭沼康赖、寒川景范、保田知宗、玉置直和等纪伊众发起突袭；三好长逸、池田长正、伊丹亲兴等部负责攻金吾畠山军的汤川直光部，以及铃木重秀、土桥守重、太田宗久等杂贺众；安宅冬康所部攻打金吾畠山军旗下的大和众；十河存之（十河一存庶长子）所部负责攻打金吾畠山军的安见宗房、游佐高清、丹下远隆、草部房纲等金吾畠山军的河内众······
随着两军陆陆续续将麾下的兵力大量投入了战场，教兴寺、饭盛山一带一时之间陷入了拉锯战。两军在前线展开混战的兵力就超过了五万人以上，天气也如同战事一般的变幻莫测，时而迷雾、时而大风、时而大雨······
两军在战至午后时分，金吾畠山军逐渐呈现不支的迹象，三好长庆见机下令三好连盛、三好政保、井泽大和守、松永久秀等将率北河内众、旗本众加入混战，意图给金吾畠山军最后一击，算是压上了自己最后的筹码。
畠山高政见状当即将自己麾下的旗本众两千余人尽数投入混战之中，意图稳住战线。可如今的金吾畠山军哪里是气势如虹的三好军旗本众、北河内众的对手？
而畠山高政原本寄予厚望的杂贺众、根来众等国人众所携带的四千余挺铁炮以及火药全部因接连数天的大雨而受潮，根本无法使用，完全成了烧火棍。根本无法重演久米田之战那样，靠着少数兵力迂回至三好军本阵的侧翼发起突袭。
之后，金吾畠山军各部因兵力处于劣势的情况下渐渐力不能支，就连畠山高政所倚重的重臣汤川直光也被三好长逸所部讨取。
汤川直光的阵亡所带来的影响是非常巨大的，首先就是部署在汤川直光所部附近的杂贺众开始溃逃。
而后，三好连盛、三好政保、井泽大和守等人所率的三好军旗本众更是突进至金吾畠山军本阵的前方，使得畠山高政为了避免被三好军‘斩首’也不得不向后退却。
可随着畠山高政将本阵向后退却，就像是一个深水炸弹爆炸一样，让金吾畠山军各部紧绷的神经终于绷断了——整个教兴寺·饭盛山战场上的三万余金吾畠山军还以为是三好军突破了金吾畠山军的本阵而陷入了大崩溃，导致金吾畠山军各部的士气、战意顿时跌落谷底，纷纷四散而逃，溃不成军。